1994年に騎手免許を取得し、1995年にイタリアの見習騎手リーディングに輝く。1997年から2000年までは4年連続でイタリアのリーディングジョッキーとなる。

日本には1999年に初来日。騎乗センスは非常に評判が良く日本の関係者の信頼も厚い。2001年2月3日の小倉競馬場では1日5勝を記録。これは外国人騎手としてJRA初のことである[2]。

2003年4月20日、皐月賞をネオユニヴァースで制し日本のGI初制覇。喜びのあまりにゴール後2着のサクラプレジデント騎乗の田中勝春の頭を叩くシーンは印象的であった。続く6月1日の東京優駿（日本ダービー）でもネオユニヴァースに騎乗し外国人騎手としては初となる東京優駿制覇を達成、1番人気に応えて快勝したネオユニヴァースを祝福する大観衆を目にして「イタリアのダービー（デルビーイタリアーノ）を5回勝つよりも、日本のダービーを1度勝つ方が嬉しい」と感激の涙を流した。

二冠を達成し、三冠達成の期待がかけられたネオユニヴァースであったが、従来の日本の短期免許制度では三冠目の菊花賞にはデムーロは騎乗できない状態となってしまった。日本の短期免許では年間3ヶ月しか騎乗できず、デムーロは春だけで3ヶ月分を使い果たしてしまっていたためである。しかしこの事態を受けてJRAが新しく「同一馬で1年間にGIを2勝以上すれば、その馬が同年にGIに参戦する際に騎乗を認める」という規定を設けたため、デムーロは菊花賞に騎乗することが出来たが、惜しくも3着に敗れた。

2004年4月18日、皐月賞をダイワメジャーで勝利し、外国人騎手初の連覇を達成する。

2007年は、11月24日に京都競馬場で、外国人騎手としての最多タイとなる1日5勝を再び記録。12月2日の中日新聞杯ではサンライズマックスに騎乗して勝利したが、決勝線手前で飛行機ポーズを披露し制裁を受ける珍事を起こした。

2008年は11月29日より短期免許を取得したが、その翌日11月30日のジャパンカップではスクリーンヒーローに騎乗し見事同レース初制覇を飾る。なおこの時もゴール後のウイニングランで飛行機ポーズを披露していた。